希拉里兩度競逐總統寶座，2008年在民主黨初選敗給當時寂寂無聞的伊利諾伊州參議員奧巴馬，今屆則以歷來首位主要政黨女候選人身份尋求入主白宮，再次鎩羽而歸。分析認為， 這除了反映當地仍存在阻擋女性攀上巔峰的「玻璃天花」，希拉里與民眾有隔閡、美國經濟問題及溝通不足亦是敗選重要因素。
協助民主黨物色及訓練女黨員競逐公職的Emerge America主席斯蒂爾稱，美國人仍未準備好接受一位強勢女領袖，又指大部分選民對特朗普侮辱女性的言論不置可否，反映當地歧視女性的現象仍然猖獗。長島大學政治科學教授吉略特則指，希拉里白宮夢碎，無法與民眾聯繫才是真正原因。
他指希拉里曾是第一夫人， 又曾出任參議員及國務卿等要職， 給予選民老謀深算及難以接近的印象，直腸直肚的特朗普反而較能打動選民。
「海嘯」後復甦工資無增長
奧巴馬任內雖然協助美國從金融海嘯復甦，勞動市場職位亦連續多季錄得增加，但當地工資幾乎沒有實質增長，加上希拉里曾向高盛等大行發表收費演講及被指與商界關係密切，難以取信選民。特朗普則成功令民眾相信，經濟問題的源頭是對美國不利的貿易協議及經濟被精英操控。
希拉里向選民傳達的訊息亦顯得空泛，雖然曾承諾調整奧巴馬醫改及採納初選對手桑德斯的政綱，免除大學生貸款，但無法令支持者留下深刻印象。她的競選口號「一起變得更強」(stronger together)被指是對特朗普的回應，被對方牽着鼻子走。
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